Dirigir para Chicago do norte, sul, leste ou oeste é um empreendimento simples e intuitivo, já que Chicago é um centro do meio-oeste e várias grandes rodovias interestaduais se conectam bem no centro de Chicago. Essa metrópole é construída em uma grade, facilitando a navegação dentro e fora do centro da cidade com a maior rapidez e segurança possível. Veja como chegar a Chicago por veículo, dependendo de qual direção você está vindo.
Do leste: Ao viajar do leste, a rota ideal é pegar a I-80. Depois de cruzar em Indiana, a I-80 funde-se com a I-90 / Chicago Skyway, que por sua vez alimenta a I-94 / Dan Ryan Expressway, levando você diretamente ao centro da cidade. Os viajantes que partem de pontos mais a nordeste podem pegar a I-90 por todo o caminho até a I-94.
Do oeste: A I-80 é a rota mais direta que vem do oeste também - ela se estende até a Califórnia. Quando você está a aproximadamente 150 milhas de Chicago, a I-80 se funde com a I-88. Continue seguindo a I-88 e ela se tornará a via expressa I-290 / Eisenhower, que também leva diretamente ao centro da cidade.
Do Norte: I-94 é o caminho a percorrer quando viajar de áreas do norte, como Minneapolis. Quando a I-94 chega a Madison, Wisconsin, segue para o leste em direção ao Lago Michigan, onde se dirige para o sul em direção a Chicago, alimentando a I-90 / Kennedy Expressway, que - mais uma vez - leva diretamente ao centro.
Do sul: I-55 é a interestadual de escolha para os motoristas que chegam a Chicago de lugares como Memphis ou New Orleans. Quando a I-55 chega a Illinois, segue principalmente a direção da famosa Rota 66 (o marco histórico para o início da Rota 66 pode ser encontrado em Chicago). O I-55 pode ser levado até Chicago, onde termina em Lake Shore Drive, em frente ao Soldier Field.